Chianciano vecchia
È così chiamato il vecchio nucleo di Chianciano, anche conosciuto come Chianciano Alta.
Il suo aspetto la distingue nettamente dall'agglomerato moderno che si è sviluppato intorno alle Terme. Essa dispone il suo abitato su un colle e mostra parte delle sue antiche mura medievali e del suo antico assetto urbano. II nucleo storico conserva così, oltre ad alcuni edifici ed opere particolarmente interessanti, parte di quell'atmosfera del passato che suscita sempre suggestioni intense ed emozioni particolari.
LE PORTE
L'ingresso alla cittadina si trova al termine del lungo viale Dante: qui sorge la Porta Rivelini di impianto rinascimentale e dall'architettura essenziale ed elegante.
Essa era la porta che si apriva in uno dei terzieri cittadini, quello del Borgo Nuovo. Essa è stata inclusa nella parte più moderna di Chianciano Alta, quella cioè che ha rappresentato l'espansione urbana più recente rispetto al nucleo storico.
La porta infatti era chiamata anche porta dei Borghesi.
Le altre porte sono quella denominata Porta San Giovanni (essa apparteneva al terziere dei "Militi", cioé della classe che rappresentava gli organi politici e religiosi della città) e la Porta del Sole o Porta Stiglianesi, facente parte del Terziere dei cosiddetti "Pedoni", cioé degli artigiani e contadini.
Quest'ultima ha una struttura molto originale: presenta due torrioni laterali terminanti in una specie di cuspide agradini ed includenti al centro un arco dato dal profilo di un mezzo esagono. Al di sopra si eleva un'edicola. La porta è in mattoni.
Al di là della porta Rivellini si trova la Chiesa dell'Immacolata (XVI secolo) o della Misericordia, sorta su una precedente costruzione adibita ad ospedale nel '300 e poi ristrutturata nella chiesa di santa Maria della Stella nel '400 e "della Morte" nel '500 (dal nome della Confraternita che l'ebbe in affidamento). Al suo interno si conserva una "Madonna della Pace" attribuita a Luca Signorelli (altare di sinistra).
Il percorso di via delle Mura segue il perimetro esterno della cittadina rasentando i resti delle antiche mura medievali e mettendo in risalto scorci suggestivi e l'antica struttura del borgo fortificato. Indimenticabili alcuni tratti caratterizzati da un succedersi di arconi.
Il Castello dei Conti Manenti con la sua grosse mole domina tutto il centro storico di Chianciano. Esso fu di proprietà dei signori di Chiusi che dall'edificio posto in questa posizione così sopraelevata rispetto al borgo, potevano esercitare il contróllo sulla sottostante vallata. il castello continuò ad esercitare tale funzione di fortezza di difesa anche dopo la cacciata dei Conti avvenuta nella seconda metà del XIII secolo. Venne poi adibito a Monastero ed ospitò per lungo tempo le suore di clausura. Il suo ingresso si trova su piazza Matteotti.
La Torre dell'Orologio svetta elegante e sobria al termine della via Casini: ha struttura medievale ma è stata rimaneggiata in epoche successive quando le è stato aggiunto il rivestimento marmoreo. Sulla fronte presenta lo stemma dei Medici aggiunta quando la Signoria di Firenze ebbe il controllo definitivo della cittadina.
Dalla Torre dell'Orologio si giunge alla piazza Matteotti dove campeggia una bella Fontana realizzata nel XVIII secolo: ha vasca ricoperta di marmi a pianta esagonale, e poggiante su una gradinata pure esagonale. Al centro si innalza la colonna che sorregge il piatto per la fuoriuscita dell'acqua.
Sulla piazza e sulla via Solferino (l'antica via di Mezzo), si allineano alcuni palazzi signorili e diverse case medievali.
Piazza dell'Arcipretura: vi prospetta l'interessante Palazzo del Podestà del XII secolo ove si ammirano ancora, inseriti sulla facciata, antichi stemmi nobiliari.

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